剧情推展以梁立文（郭晋安饰）、方敏华（关咏荷饰）、董辉（吴镇宇饰）及王珊珊（袁洁莹饰）四位主角为轴心，辅以周遭年轻爱侣的感情遭遇，探讨现代青年男女的爱情哲学。
立文与敏华是一对相交多年的恋人，同为会计师的两人，事业稳定、背景相近，并且相约二年后结婚，在同事及友人的眼中，他们二人简直是一对完美的组合。
然而聪明得体的敏华无论在工作及人际关系等各方面，皆较立文略胜一筹，使得小男人心理作祟的立文，备感压力重重，而敏华多方帮助，也常惹来立文不友善的回应。
一次立文与敏华得知待遇高、福利好的长盛集团缺人，于是一同前往应聘，结果只有敏华被录取，因此立文心里十分不是滋味。此后，敏华升职加薪，有能力购屋置产；而立文却因工作出错，幸赖敏华出面求情，职位才得以保留。相形之下，立文事事不如敏华，自卑心理作祟下，立文更是经常与敏华大吵大闹。
二人朝夕相对，使得立文常感生活单调、沉闷，因此敏华提议结婚以改变生活方式，立文来会后悔，所以提出分手要求。二人分手后，立文结识女友Mimi，但二人个性格格不入，相反地，敏华与立文公司的大客户Michael情投意合，就在立文极欲挽回昔日恋情的同时，敏华与Michael已决定结婚。
珊珊的已故哥哥杰与立文和辉是同窗好友，四人自小一同吃喝玩乐，感情非常融洽，而杰更将房间租予二人，因此杰死后，立文与辉以亦兄亦友的身份继续与珊珊同住。一直以来，立文和辉都把珊珊当作男孩子般看待，而珊珊也视他们二人为兄长。
辉任职于广告公司，生性风流，是自由、享乐主义的崇尚者，不愿戴上感情枷锁的他，喜欢享受一夜情式的恋爱，不甘于受一个固定女友的束缚，因此外型俊俏、谈吐幽默的辉，身边女伴一个换过一个。
海极力追求珊珊，辉见海真诚对待珊珊，因此刻意相助，细心地教导珊珊如何装扮，以增加女人味，而珊珊在辉的悉心照料下，不禁情愫暗生，但辉却丝毫不察，仍继续夜夜换女伴的糜烂生活，珊珊内心痛苦无比，却又不敢向辉表白爱意。然后，一次阴错阳差，烂醉如泥的辉一时迷乱下与珊珊发生了关系，事后二人尴尬失措，珊珊为了逃避现实，飞往加拿大进修，而此时辉亦顿悟心中的真爱原来是珊珊。
两年后，立文自己开了一家会计师事务所；辉结束了广告公司，进入大公司勤奋工作；Michael过世，敏华离港赴美工作在即；珊珊修读完时装设计回港，整个人变得成熟美丽。辉决定重新追求珊珊，珊珊希望前往法国发展，并冷静思考如何处理这段感情，于是二人定下两年之约。立文对敏华仍念念不忘，希望卷土重来，与敏华长相厮守。一时之间，剧中人均陷入感情迷阵之中，彷徨失措。
