二十年前，赌界一场惊天对决中，赌神胡三城（胡枫饰）败给赌魔屠城（刘兆铭饰）。关键时刻，赌神的师弟向无名（谢贤饰）代替师兄出场，与屠城赌命，于绝境中反败为胜，屠城忿然自刎，无名成为新的赌神，却从此不知所终。三城的徒弟是旦哥（陈百祥饰）与十三妹（陈法蓉饰）目睹了这一切。

赌神六徒孙 狭路相逢

二十年后，是旦哥已收了三个徒弟：幽默随和的大徒弟OK仔（马国明饰）、潇洒哥（何浩文饰），还有一心赚钱的机会主义者吹水文（黄浩然饰）。OK仔对赌界往事充满好奇，特别是无名的传奇轶事。

盛大马赛马王杯即将举行，常胜将军欢笑之声的主人钟叔（郭峰饰）却闷闷不乐，原来迷信的他被神算子批算将遭遇马赢主死的厄运，于是命令得力助手施小东（佘诗曼饰）前去大师处求破解之法。

师承十三妹的小东带着两位师姐妹：易容高手程小北（高海宁饰）和黑客黄小南（文凯玲饰）到达神算子处，却和OK仔三兄弟狭路相逢，交手之后不欢而散。

得罪富家子 祸害接二连三

是旦哥退出江湖前的最后一次骗财计划，阴错阳差的被富家子屠大宝（吴家乐饰）破坏了，不料此事令大宝被父亲屠东海（李国麟饰）架空权力，亦令东海想成为慈善企业家的计划受阻，双方自此结下仇怨。

是旦哥师徒四人隐瞒身份，躲入OK仔长大的新界村庄，却想不到小东三姐妹亦搬到了他们隔壁，三对男女成为了欢喜冤家。正当双方开始互有好感时，三姐妹的师父十三妹却回来了，设局让村民抛售土地，卖给幕后地产老板。

正当地产专案开工的时候，政府却突然宣布因为附近有文物出土，必须停止工程。OK仔等人受命调查此事，果然发现文物鉴定有假，当OK仔拿着证据找到幕后老板时，发现地产专案已经被人买走，买家竟然是东海的女伴Tina姐（梁琤饰）。原来东海为马王杯一事耿耿于怀，设下圈套，给是旦哥等人迎头一击。

密谋反击 意外发现盟友

与此同时，OK仔帮助一同长大的警员好友陈小龙（杨明饰）抓到毒犯，不巧连累大宝因涉毒被捕。东海发现事件与OK仔有关，新仇旧怨湧上心头，派人抓了OK仔要胁是旦哥来赴赌局，输了就要OK仔的命。这次赌战令是旦哥及十三妹连成一线，重出江湖，找寻屠家弱点进行反击。

调查过程中，他们查到还有人在搜集针对东海的资讯。敌人的敌人就是自己的盟友，小东和OK仔千方百计找出这个同路人，众人为东海设下埋伏，不料事情到最后，竟令是旦哥等人面临追杀。众人逃亡至到一个偏僻的小岛，是旦哥与十三妹在岛上迈入婚姻的礼堂，谁知有人在婚礼上痛下杀手。徒弟们悲愤欲绝，雪上加霜的是有人在此时叛变师门。

为师报仇 求教绝世赌术

OK仔誓要找到无名，学得绝世赌术后向屠家报仇，小东誓死相随。几经辗转，两人发现原来无名就在他们身边。无名无视OK仔要学习赌术的要求，还派出干女儿辣椒仔（王子涵饰）出来刁难。辣椒仔听了OK仔和小东的遭遇后，心生同情，三人联手下终于说服无名出关，教授OK仔赌术。

让OK仔的复仇怒火不断上升的事情相继发生，为师父同门报仇的心更坚定。东海竟暗中策划一场车祸，令OK仔双目失明。OK仔坚持上阵，务求与东海在赌桌上解决仇怨。