原来的广告界精英祝大保（黎明饰）因事业失败加入了失业大军，保的女朋友唐宝珊（张慧仪饰）也因贪慕虚荣舍他而去，红颜知己心怡（宣萱饰）见他整日无所事事，介绍他到学校任职代课教师。想想反正闲来无事，大保爽快答应了。学校里青春烂漫的学生勾起了大保的青春回忆，充满朝气的校园更使他重新振作。

他在学校里认识了社工方同心（李绮虹饰），启发了他对顽皮学生要多加关怀，及诲教不倦的态度。在同心的感染下，大保对学生尤其是成绩不好的学生更加用心，他的真诚和热心渐渐获得学生认可，成了学校最受欢迎的老师之一，亦渐受学生爱戴，成为春风化雨的阿Sir。

日久相处中，大保爱上了同心，可惜同心并不能完全忘记前男友陆建材（古天乐饰），大保只能在一旁默默的爱着她。其实，同心也渐渐爱上了热忱善良的大保，后心怡又对保萌爱意。保处于微妙的男女感情中，不知如何取舍。

另一方面，保的父亲（黄沾饰）常自命风流，弄得母亲（李影饰）嚷着要分居，而他的舅父（罗家英饰）又常与祖母（夏萍饰）斗嘴，这个淘气家庭令保头大如斗。